Un UGA siempre te va a venir bien para arquitectura de Italia. Pero vamos, yo creo que puedes hacer el viaje con la mitad de objetivos que comentas. Al final en los viajes el peso y el tiempo acaban siendo un factor determinante, casi te diría que el 55-300 te va a sobrar, pero esto es cuestión de gustos.
Mi elección en un viaje es siempre (pero en FF): 28 1.8 y 85 1.4 con eso hago TODO. (NY, Tailandia, Cuba, Rusia, Italia, Noruega.. da igual..)
En tu caso yo me llevaría el 17-50 y el 50 1.4 NADA MÁS pero esto es muy muy personal.